Dlaczego kwas benzoesowy jest słabo rozpuszczalny w wodzie?

Autor: Mike Robinson
Data Utworzenia: 14 Wrzesień 2021
Data Aktualizacji: 18 Kwiecień 2024
Anonim
Benzoic Acid in water— Addison Nuttbrock
Wideo: Benzoic Acid in water— Addison Nuttbrock

Zawartość

Kwas benzoesowy o budowie chemicznej C6H5COOH jest połączeniem nierozpuszczalnej w wodzie cząsteczki benzenu (z luźnym atomem wodoru) z grupą kwasu karboksylowego (-COOH). To właśnie ta grupa kwasów karboksylowych nadaje kwasowi benzoesowemu miarę rozpuszczalności w wodzie. Ma to związek z „jonizacją”. Woda może być przyłączona do kwasu benzoesowego za pomocą wiązań wodorowych. Ponadto cząsteczki wody mogą stabilizować się poprzez tworzenie jonu „benzoesanowego”.

Podstawowy powód niskiej rozpuszczalności

Głównym powodem, dla którego kwas benzoesowy rozpuszcza się tylko trochę w zimnej wodzie, jest to, że chociaż grupa kwasu karboksylowego jest polarna, większość cząsteczek kwasu benzoesowego nie jest polarna (woda jest polarna). Tylko grupa karboksylowa jest. Ponadto nie ma wewnętrznych struktur stabilizujących, które faworyzowałyby karboksylan -COO (-), wzdłuż karboksylanu -COOH.


Wiązanie wodorowe

Gdy nie ma wody, dwie cząsteczki kwasu benzoesowego mogą tworzyć tak zwany dimer. W tym przykładzie cząsteczka wodoru przyłączona do drugiej cząsteczki.

W obecności wody, chociaż przy niskiej jonizacji, woda może wiązać wodór z kwasem benzoesowym. Lubię to:

C6H5COOH + H2O ---> C6H5COO - H - OH2.

Takie związki z wiązaniami wodorowymi mogą osiągnąć punkt jonizacji.

Jonizacja

Oprócz wiązania wodorowego może nastąpić całkowita jonizacja, jeśli istnieje jakiś czynnik sprawczy, który to wymusza. Zasady mogą wymuszać jonizację, ale przy ograniczonym stopniu wody powoduje jonizację, zgodnie z równaniem reakcji

C6H5COOH + H2O ---> C6H5COO (-) + H3O (+)

Jonizacja gwarantuje rozpuszczalność w wodzie, ponieważ woda jest rozpuszczalnikiem polarnym.

Ciepło zwiększa rozpuszczalność

Dodanie ciepła zwiększa rozpuszczalność, ponieważ część zwiększonej energii wystarczająco rozciąga wiązania wodorowe, gdy tylko nastąpi jonizacja. Jony są z definicji polarne, więc różne z nich rozpuszczają się, wskazując jony, które następnie rozpuszczą się w wodzie.


Zwiększona rozpuszczalność

Oprócz zmian temperatury istnieją inne sposoby na zwiększenie lub zmniejszenie rozpuszczalności kwasu benzoesowego w wodzie. Dodatek mocnego kwasu zmniejsza jonizację poprzez efekt „wspólnego jonu”. Wzrost pH zwiększa jonizację kwasu benzoesowego, prawdopodobnie prowadząc do reakcji.