Zawartość
- Struktura molekularna
- Powstawanie soli
- Produkcja estrów
- Produkcja halogenku kwasowego
- Sulfonowanie
- Nitrowanie
- Halogenacja
Kwas benzoesowy jest stałą, białą, krystaliczną substancją, która jest chemicznie klasyfikowana jako aromatyczny kwas karboksylowy. Jego wzór cząsteczkowy można zapisać jako C7H6O2. Jego właściwości chemiczne opierają się na fakcie, że każda cząsteczka składa się z grupy karboksylowej przyłączonej do pierścienia aromatycznego. Grupa karboksylowa może ulegać reakcjom tworząc produkty, takie jak sole, estry i halogenki kwasowe. Pierścień aromatyczny może ulegać reakcjom takim jak sulfonowanie, nitrowanie i halogenowanie.
Struktura molekularna
Wśród kwasów karboksylowych kwas benzoesowy ma najprostszą strukturę cząsteczkową, w której pojedyncza grupa karboksylowa (COOH) jest bezpośrednio przyłączona do atomu węgla pierścienia benzenowego. Cząsteczka benzenu (o wzorze cząsteczkowym C6H6) jest utworzona przez pierścień aromatyczny składający się z sześciu atomów węgla, z atomem wodoru przyłączonym do każdego z nich. W cząsteczce kwasu benzoesowego grupa COOH zastępuje jeden z atomów wodoru pierścienia. Aby wskazać tę strukturę, wzór cząsteczkowy kwasu benzoesowego (C7H6O2) jest ogólnie zapisany jako C6H5COOH.
Właściwości chemiczne kwasu benzoesowego oparte są na jego strukturze cząsteczkowej. W szczególności reakcje kwasu benzoesowego mogą obejmować modyfikacje grupy karboksylowej lub pierścienia aromatycznego.
Powstawanie soli
Kwaśne ugrupowanie kwasu benzoesowego jest grupą karboksylową i reaguje z zasadą z wytworzeniem soli. Na przykład reaguje z wodorotlenkiem sodu (NaOH) w celu wytworzenia benzoesanu sodu, związku jonowego (C6H5COO-Na +). Zarówno kwas benzoesowy, jak i benzoesan sodu są stosowane jako środki konserwujące żywność.
Produkcja estrów
Kwas benzoesowy reaguje z alkoholami, tworząc estry. Na przykład, z alkoholem etylowym (C2H5OH), kwas benzoesowy tworzy benzoesan etylu, ester (C6H5CO-O-C2H5). Niektóre estry kwasu benzoesowego to plastyfikatory.
Produkcja halogenku kwasowego
Z pięciochlorkiem fosforu (PCl 5) lub chlorkiem tionylu (SOCl 2), kwas benzoesowy reaguje tworząc chlorek benzoilu (C 6 H 5 COCl), który jest klasyfikowany jako halogenek kwasowy (lub acylowy). Chlorek benzoilu jest wysoce reaktywny i służy do tworzenia innych produktów. Na przykład reaguje z amoniakiem (NH3) lub aminą (taką jak metyloamina, CH3-NH2) z wytworzeniem amidu (benzamid, C6H5CONH2).
Sulfonowanie
Reakcja kwasu benzoesowego z dymiącym kwasem siarkowym (H2SO4) prowadzi do sulfonowania pierścienia aromatycznego, w którym grupa funkcyjna SO3H zastępuje atom wodoru w pierścieniu benzenowym. Produktem jest głównie kwas meta-sulfobenzoesowy (SO3H-C6H4-COOH). Przedrostek „meta” wskazuje, że grupa funkcyjna jest przyłączona do trzeciego węgla w stosunku do punktu przyłączenia grupy karboksylowej.
Nitrowanie
Kwas benzoesowy reaguje ze stężonym kwasem azotowym (HNO3) w obecności kwasu siarkowego jako katalizatora, prowadząc do nitrowania pierścienia. Produktem wyjściowym jest głównie kwas meta-nitrobenzoesowy (NO2-C6H4-COOH), w którym grupa funkcyjna NO2 jest przyłączona do pierścienia w pozycji meta względem grupy karboksylowej.
Halogenacja
W obecności katalizatora, takiego jak chlorek żelazowy (FeCl3), kwas benzoesowy reaguje z halogenem, takim jak chlor (Cl2), z wytworzeniem chlorowcowanej cząsteczki, takiej jak kwas meta-chlorobenzoesowy (Cl-C6H4-COOH). W takim przypadku atom chloru jest przyłączony do pierścienia w pozycji meta do grupy karboksylowej.